Review: Sintesis Senyawa Turunan Dari ?-Amino Alkohol Yang Memiliki Potensi Aktivitas Antibakteri

Authors

  • Nadya Ismi Nafi’ah Universitas Indonesia
  • Hayun Universitas Indonesia
  • Herman Suryadi Universitas Indonesia

DOI:

https://doi.org/10.58344/locus.v4i9.4767

Keywords:

sintesis, b amino, alkohol

Abstract

?-Amino alkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus amino dan hidroksil pada posisi ? terhadap satu sama lain, dan diketahui memiliki potensi sebagai agen antibakteri. Permasalahan utama dalam penelitian ini adalah terbatasnya informasi sistematis mengenai hubungan struktur-aktivitas senyawa turunan ?-amino alkohol dan metode sintesis optimal untuk menghasilkan senyawa dengan aktivitas antibakteri yang tinggi. Tujuan kajian ini adalah untuk menganalisis berbagai metode sintesis turunan ?-amino alkohol, mengevaluasi potensi aktivitas antibakteri berdasarkan parameter zona hambat dan konsentrasi hambat minimum (KHM), serta mengidentifikasi hubungan struktur-aktivitas untuk pengembangan kandidat antibakteri baru. Metode penelitian menggunakan systematic review dengan pendekatan PRISMA (Preferred Reporting Items for Systematic Reviews and Meta-Analysis) melalui pencarian literatur pada basis data Perpustakaan Online Universitas Indonesia, Google Scholar, ScienceDirect, Scopus, PubMed, Wiley Journal, dan The Royal Society of Chemistry menggunakan kata kunci "synthesis of ?-amino alcohol", "?-amino alcohol", "antimicrobial", "antibacterial", dan "?-amino alcohol derivatives". Dari 244 artikel yang ditemukan, 4 artikel memenuhi kriteria inklusi dan mengevaluasi aktivitas antibakteri senyawa hasil sintesis. Hasil kajian menunjukkan bahwa sintesis turunan ?-amino alkohol dapat dilakukan melalui berbagai metode seperti pembukaan cincin epoksida, reaksi Mannich, pembentukan basa Schiff, dan reduksi asimetris dengan yield berkisar 68-96%. Senyawa dengan substituen seperti fenil piperazin, imidazol, serta gugus aromatik menunjukkan aktivitas signifikan terhadap bakteri Gram positif (S. aureus, B. subtilis) dan Gram negatif (E. coli, P. aeruginosa) dengan nilai KHM terendah 15,6 µg/mL pada senyawa 1-fenil-2-[(1-fenilpropil)amino]propan-1-ol terhadap Klebsiella pneumoniae. Implikasi penelitian ini menunjukkan bahwa desain struktur kimia yang tepat, terutama keberadaan sistem aromatik dan gugus donor elektron yang kuat, dapat meningkatkan potensi antibakteri senyawa turunan ?-amino alkohol dan mendukung pengembangan lebih lanjut sebagai kandidat antibakteri baru untuk mengatasi resistensi antimikroba.

References

Balouiri, M., Sadiki, M., & Ibnsouda, S. K. (2016). Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review. Journal of Pharmaceutical Analysis, 6(2), 71–79. https://doi.org/10.1016/J.JPHA.2015.11.005

Chennakesava Rao, K., Arun, Y., Easwaramoorthi, K., Balachandran, C., Prakasam, T., Eswara Yuvaraj, T., & Perumal, P. T. (2014). Synthesis, antimicrobial and molecular docking studies of enantiomerically pure N-alkylated ?-amino alcohols from phenylpropanolamines. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 24(14), 3057–3063. https://doi.org/10.1016/J.BMCL.2014.05.027

Eshghi, H., Noroozi-Shad, N., Javad Seddighi, M., & Sabet-Sarvestani, H. (2024). ?-amino alcohols as promising inhibitory candidates against the SARS-CoV-2, A theoretical design based on MD simulation and DFT insights. Computational and Theoretical Chemistry, 1241, 114872. https://doi.org/10.1016/J.COMPTC.2024.114872

Ferrarini, S. R., Graebin, C. S., Limberger, J., Canto, R. F. S., Dias, D. O., Da Rosa, R. G., De Fátima Madeira, M., & Eifler-Lima, V. L. (2008). Synthesis of limonene ?-amino alcohol derivatives in support of new antileishmanial therapies. Memórias Do Instituto Oswaldo Cruz, 103(8), 773–777. https://doi.org/10.1590/S0074-02762008000800005

Fullam, E., Abuhammad, A., Wilson, D. L., Anderton, M. C., Davies, S. G., Russell, A. J., & Sim, E. (2011). Analysis of ?-amino alcohols as inhibitors of the potential anti-tubercular target N-acetyltransferase. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(4), 1185–1190. https://doi.org/10.1016/J.BMCL.2010.12.099

Hu, R., Gong, A., Liao, L., Zheng, Y. X., Liu, X., Wu, P., Li, F., Yu, H., Zhao, J., Ye, L. W., Wang, B., & Li, A. (2023). Biocatalytic aminohydroxylation of styrenes for efficient synthesis of enantiopure ?-amino alcohols. Chinese Journal of Catalysis, 44, 171–178. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(22)64174-3

Kumar, S., Arora, A., Singh, M., Singh, B. K., Mukherjee, C., & Singh, S. K. (2024). Chemo-enzymatic, regioselective synthesis of dihydropyrimidinone-fused ?-amino alcohols and their anti-inflammatory and antioxidant activity evaluation. Synthetic Communications, 54(18), 1564–1578. https://doi.org/10.1080/00397911.2024.2396500

Lindström, U. M., Olofsson, B., & Somfai, P. (1999). Microwave-assisted aminolysis of vinylepoxides. Tetrahedron Letters, 40(52), 9273–9276. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01811-0

Noreen, R., Aziz, H., Hafeez, F., Kamal, S., Zahoor, A. F., Haroon-Ur-Rashid, Parveen, B., & Akhtar, R. (2022a). Facile synthesis, antibacterial and protease inhibition studies of ?-amino alcohols prepared via ring opening of epoxides. Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences, 35(1), 177–182. https://doi.org/10.36721/PJPS.2022.35.1.SUP.177-182.1

Noreen, R., Aziz, H., Hafeez, F., Kamal, S., Zahoor, A. F., Haroon-Ur-Rashid, Parveen, B., & Akhtar, R. (2022b). Facile synthesis, antibacterial and protease inhibition studies of ?-amino alcohols prepared via ring opening of epoxides. Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences, 35(1), 177–182. https://doi.org/10.36721/PJPS.2022.35.1.SUP.177-182.1

Singh, N., Abrol, V., Parihar, S., Kumar, S., Khanum, G., Mir, J. M., Dar, A. A., Jaglan, S., Sillanpää, M., & Al-Farraj, S. (2023). Design, Synthesis, Molecular Docking, and In Vitro Antibacterial Evaluation of Benzotriazole-Based ?-Amino Alcohols and Their Corresponding 1,3-Oxazolidines. ACS Omega, 8(44), 41960–41968. https://doi.org/10.1021/ACSOMEGA.3C07315/ASSET/IMAGES/LARGE/AO3C07315_0004.JPEG

Sutbr, C. M., & Weston, A. W. (1942). ?,?-Dialkylphenethylamines. Alkylation of Phenylacetone. Journal of the American Chemical Society, 64(3), 533–536. https://doi.org/10.1021/JA01255A017/ASSET/JA01255A017.FP.PNG_V03

Tafelska-Kaczmarek, A., Ko?odziejska, R., Kwit, M., Stasiak, B., Wypij, M., & Goli?ska, P. (2020). Synthesis, Absolute Configuration, Antibacterial, and Antifungal Activities of Novel Benzofuryl ?-Amino Alcohols. Materials 2020, Vol. 13, Page 4080, 13(18), 4080. https://doi.org/10.3390/MA13184080

Teixeira, C., Pereira, R. B., Pinto, N. F. S., Coelho, C. M. M., Fernandes, M. J. G., Fortes, A. G., Gonçalves, M. S. T., & Pereira, D. M. (2022). Eugenol ?-Amino/?-Alkoxy Alcohols with Selective Anticancer Activity. International Journal of Molecular Sciences, 23(7), 3759. https://doi.org/10.3390/IJMS23073759/S1

Zheng, Y., Qiang, X., Xu, R., Song, Q., Tian, C., Liu, H., Li, W., Tan, Z., & Deng, Y. (2018). Design, synthesis and evaluation of pterostilbene ?-amino alcohol derivatives as multifunctional agents for Alzheimer’s disease treatment. Bioorganic Chemistry, 78, 298–306. https://doi.org/10.1016/J.BIOORG.2018.03.016

Downloads

Published

2025-09-08